Chimie Naturelle et de Synthèse

L'acide Tartrique, source de Chiralité

L'acide Tartrique, issu notamment des résidus de la production vinicole, fut le support de la découverte de la chiralité des molécules par Pasteur en 1847.

Déjà en 1828 la première molécule de synthèse fut créée, il 'agit de l'urée. Il est important de connaitre la différence entre une molécule naturelle et de synthèse.

 

Certaines molécules existent sous deux formes qui sont l’image symétrique l’une de l’autre dans un miroir : elles sont dites chirales. Or, sur Terre, les molécules chirales du vivant, notamment les acides aminés et les sucres, ne sont présents que sous une seule forme : gauche ou droite. Comment la vie a-t-elle privilégié l’une de ces deux formes au détriment de l’autre ?

La "nature" a une droite et une gauche et sait les différencier. Il y a des exemples d’asymétrie dans la nature :

Les êtres humains ont l’estomac à gauche et le foie à droite.

Les coquilles d’escargots forment généralement une hélice droite. Mais quelques bigorneaux présentent un enroulement gauche. De même, les plantes

grimpantes à enroulement hélicoïdal, comme le liseron, suivent la plupart une hélice gauche ; mais le chèvrefeuille, par exemple, suit une hélice droite...

La "nature" donne la direction à suivre !

En 1847, Louis Pasteur a réussi à séparer les deux énantiomères d’un composé chimique en triant à la main les cristaux montrant cette dissymétrie .

En ce qui concerne la synthèse chimique au laboratoire, une réaction chimique pour produire une molécule chirale conduit habituellement aux deux énantiomères qu’il est ensuite très difficile de séparer. Les deux formes énantiomères ont des propriétés physico-chimiques identiques (masse, point de fusion, solubilité ...), la seule différence étant qu’elles font tourner la lumière polarisée de manière opposée.

Ainsi, la nature sait parfaitement synthétiser seulement l’une des deux formes énantiomériques d’une molécule (comme dans le cas des sucres ou des acides aminés) et l’origine exacte de cette homochiralité reste encore un mystère.

Beaucoup de fonctions physiologiques (perception des odeurs, métabolisme etc.) reposent sur la reconnaissance spécifique d’un seul des deux énantiomères. Les propriétés pharmaceutiques de deux énantiomères peuvent être ainsi être très différentes, l’un pouvant être toxique, l’autre pouvant

présenter des effets bénéfiques.

Cristaux de tartre

Dextrogyre, Lévogyre et lumière polarisée

 

Molécule Dextrogyre (D): la lumière est déviée vers la droite

Molécule Lévogyre (L) : la lumière est déviée vers la gauche

La "nature" choisit l'une ou l'autre forme (soit Lévogyre, soit Dextrogyre) ,

La molécule de synthèse perd cette capacité et mélange indistinctement les deux formes, les molécules produites sont L et D,  mais pour que la lumière passe il ne faut pas qu'elles soient mélangées, en clair la molécule de synthèse ne transmet pas la lumière de la même manière (pouvoir rotatoire).

Les acides aminés du vivant (dont nous sommes constitués) sont ainsi tous de forme gauche, alors que les sucres de l’ADN sont au contraire droitiers. On parle alors d’homochiralité de la vie. Ces deux termes sont inséparables : les scientifiques s’accordent en effet à dire que l’homochiralité est une signature fondamentale de la vie, une condition nécessaire à son développement. Sans cette "homochiralité de la vie" (ou encore asymétrie biomoléculaire), la vie ne pourrait pas exister.

Pourquoi les acides aminés naturels diffusent la lumière uniquement sur la gauche, on ne sait pas l'expliquer à ce jour.

Toutefois cela n'est pas anodin et l'Histoire (Thalidomide en 1957) nous montre que de créer artificiellement une molécule de synthèse n'est pas sans risque.

La copie n'est pas conforme notamment car elle perd cette capacité à diffuser  la lumière uniquement vers la gauche ou vers la droite. Cette molécule s'imbrique dans notre organisme et le fait qu'elle soit L ou D change cette imbrication, avec des conséquences que l'on constate et sans doute beaucoup qui passent inaperçues car n'ayant pas d'effet immédiat, comme ce fut le cas pour le médiator en 2009.

L'industrie chimique de synthèse s'efforce de vendre leur copie comme étant conforme à l'original (exemple de la vitamine C) et cette production prend de plus en plus d'ampleur (parfum, vitamine, alimentation, pesticide) et les enjeux financiers sont énormes.

Au delà des croyances et des théologies, le corps humain, mais aussi le règne végétal et animal obéissent dans sa constitution à des constantes mathématiques telles que le nombre d'or et la suite de Fibonacci. Ce nombre d'or ou Divine proportion que l'on retrouve dans beaucoup de nos monuments (cathédrale, Parthénon),  mais aussi dans la poésie à une époque ou l'Homme était encore relié à la source.

L'Homme moderne à travers la chimie de synthèse s'affranchit de cet ordre établit que l'on ne peut que constater dans la "nature".

 

Villefranche sur Saône et l'acide tartrique

 

Région vinicole par excellence, le Beaujolais est toujours fournisseur d'acide tartrique par le biaIs des déchets du vin.

 

 

Site de cristaux tartrique Villefranche sur Saône

L'acide tartrique naturel - L'association NATEL

 

Depuis le début des années 2000, l'acide tartrique naturel est concurrencé par son équivalent de synthèse issu de dérivé pétrolier. Ce produit est notamment utilisé dans nos produits alimentaires comme conservateur et est donc ingéré par nos organismes.

L'association NATEL défend l'acide tartrique naturel et œuvre pour que l'acide tartrique naturel et celui de synthèse ne soient pas considérés comme équivalent, comme cela est expliqué dans ce texte.

 

 

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